Grupos funcionales: Éteres, epóxidos y ésteres

Unidad Educativa Privada Colegio “Antonio Rosmini”

Química Orgánica. 5to año, secciones A y B

Profesor: Vielma Guevara José Ramón

Éteres

Concepto. Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R’ en la que R y R’ pueden ser grupos alquilo o arilo. Pueden clasificarse como simétricos si ambos grupos R son idénticos y asimétricos o mixtos si los R son diferentes (Autino y col., 2013).

Nomenclatura: Dos sistemas IUPAC se utilizan para la denominación de estos compuestos, la nomenclatura radicofuncional y la nomenclatura sustitutiva (Autino y col., 2013).

1).- Nomenclatura radicofuncional

El sistema radicofuncional nombra a los radicales (alquílicos o arílicos) que se unen al oxígeno, terminando con la palabra “éter” (en general, tres palabras). Veamos algunos ejemplos:

Fuente: Autino y col., 2013.

2).-Nomenclatura sustitutiva

La nomenclatura sustitutiva considera a los éteres como alcoxi- o ariloxiderivados de los hidrocarburos, como podemos observar en los siguientes ejemplos:

Fuente: Autino y col., 2013.

Propiedades físicas de los éteres

Son compuestos incoloros, con olores característicos, relativamente agradables. Tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes con igual número de carbonos. Los éteres no pueden formar puente hidrógeno entre sí, razón por la cual sus Puntos de ebullición son bajos con respecto a los alcoholes. Sin embargo, pueden actuar como aceptores de puente hidrógeno con el agua razón por la cual son solubles en ella y en alcoholes (siempre y cuando sus PM sean bajos) (Badami y col., 2017).

Epóxidos

Los epóxidos son éteres cíclicos con un anillo de tres miembros que contiene un átomo de oxígeno. El epóxido más importante es el óxido de etileno, que se utiliza especialmente como fumigante en el almacenamiento de granos y en la esterilización de materiales farmacéuticos y quirúrgicos. Constituye materia prima para la fabricación de otros productos, el principal de ellos es el etilenglicol, anticongelante y usado para obtener poliésteres.

Fuente: Autino y col., 2013.

Ésteres

Un éster se obtiene formalmente al reemplazar un grupo –OH de un ácido carboxílico, por un grupo –OR. Los ésteres se nombran cambiando la terminación oico del nombre del ácido por oato, seguido de la palabra “de” y el nombre del radical R contenido en el grupo OR . Veamos algunos ejemplos:

Fuente: Badami y col., 2017

Propiedades físicas de los ésteres

Los ésteres son compuestos polares que no forman puentes de hidrógeno intermolecular. Como resultado de ello tienen puntos de ebullición inferiores a los ácidos carboxílicos y alcoholes de peso molecular comparable. Asimismo, tienen solubilidad en agua mucho más baja que dichos compuestos. A diferencia de los ácidos de bajo peso molecular, tienen olores agradables, generalmente frutados.

Los ésteres de tiol son muy importantes en bioquímica; entre los más relevantes están las acil coenzimas-A. Si bien poseen una estructura compleja, la parte de mayor importancia en su estructura es la función éster de tiol. La representación simplificada de la coenzima A y la acetilcoenzima A es la siguiente:

Fuente: Badami y col., 2017.

Referencias

Autino JC, Romanelli G, Ruíz DM. (2013). Introducción a la química orgánica. Facultad de ciencias agrarias y forestales. 1a ed. ISBN 978-950-34-0998-5.  Universidad de La Plata, Argentina.  445 p.

  Badani P, Corzo A, González A. (2017). Guía teórico práctica de problemas y ejercicios de química orgánica. Cátedra de química orgánica y biológica. Universidad Nacional de Santiago del Estero. 2da Ed. ISBN ISBN 978-987-1676-75-0. Santiago del Estero, Cuba. 77 p.

  Nomenclatura de ésteres: https://www.youtube.com/watch?v=5ZKncZYEzdk